Phenol

เรียบเรียงโดย พญ.เกศ ชัยวัชราภรณ์
เรียบเรียงเมื่อ 31 พฤษภาคม 2555 ||||| ปรับปรุงครั้งล่าสุด 31 พฤษภาคม 2555

ชื่อ ฟีนอล (Phenol)

ชื่ออื่น Carbolic acid, Hydroxybenzene, Phenyl alcohol, Phenylic acid

สูตรโมเลกุล C6H6O

CAS Number 108-95-2

UN Number 1671 (solid) ||||| 2312 (molten) ||||| 2821 (solution)

ลักษณะทางกายภาพ มีทั้งในรูปผลึก หรือของเหลว ไม่มีสี หากผลึกสัมผัสอากาศจะกลายเป็นสีชมพู กลิ่นมีลักษณะเฉพาะ เป็นกลิ่นเหมือนกรดหรือเป็นกลิ่นหอมหวาน (สามารถรับสัมผัสกลิ่นได้ตั้งแต่ระดับความเข้มข้นสารที่ต่ำกว่าค่า TLV จึงนับเป็นคุณสมบัติเตือนที่ดีของ phenol) ความดันไอ 0.36 mmHg (ที่อุณหภูมิ 20 องศาเซลเซียส) น้ำหนักโมเลกุล 94.11 ติดไฟได้ง่าย ละลายน้ำได้ไม่ค่อยดีที่อุณหภูมิห้อง แต่ละลายได้ดีในสารตัวทำละลายหลายชนิด

คำอธิบาย phenol เป็นสารกลุ่ม aromatic alcohol (คือมีหมู่ hydroxyl จับกับ benzene ring) สารอื่นๆในกลุ่มนี้มีอีกหลายชนิด แตกต่างกันตรงจำนวนและตำแหน่งเกาะของหมู่ hydroxyl เช่น cresol (methyl phenol), catechol (1,2-benzenediol), resorcinol (1,3-benzenediol), hydroquinone (1,4-benzenediol) เหล่านี้เป็นต้น

ค่ามาตรฐานในสภาพแวดล้อมการทำงาน ACGIH TLV (1992) 8-hour TWA = 5 ppm, Notation = skin ||||| NFPA code = H4 F2 R0

ค่ามาตรฐานสิ่งส่งตรวจทางชีวภาพ ACGIH BEI รายการส่งตรวจคือ ฟีนอลในปัสสาวะ (phenol in urine) โดยเก็บที่เวลาหลังเลิกงาน (end of shift) ค่าที่กำหนดคือไม่เกิน 250 mg/g creatinine แต่การตรวจนี้มีข้อจำกัดคือความไม่เฉพาะเจาะจง เพราะการสัมผัสสารเคมีชนิดอื่น เช่น เบนซีน (benzene) ก็ทำให้ตรวจพบฟีนอลในปัสสาวะได้เช่นกัน

การก่อมะเร็ง IARC = Group 3 ||||| ACGIH Carcinogenicity = A4

แหล่งที่พบในธรรมชาติ ไม่มี

อุตสาหกรรมที่พบได้ โดยมากถูกนำมาใช้เป็นสารเคมีขั้นกลาง (intermediates chemical) สำหรับการผลิตพลาสติกชนิด phenolic resins และ epoxy resin และใช้ในการผลิตสารเคมีและยาต่างๆ นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติเป็นสารทำความสะอาดหรือสารฆ่าเชื้อ (disinfectants) สารประกอบในกลุ่ม phenol ตัวอื่นๆ ถูกนำมาใช้ในงานต่างๆ อีกหลายอย่าง เช่น cresol ใช้เป็นสารฆ่าเชื้อ catechol ใช้ในงานภาพถ่าย ย้อมขนสัตว์และฟอกหนัง resorcinol ใช้เป็นตัวกลางในการผลิตกาว สีย้อม และผลิตภัณฑ์เกี่ยวกับยา hydroquinone ใช้ในงานภาพถ่าย ใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระ (antioxidant ) และเป็นสารยับยั้งกระบวนการ polymerization

กลไกการก่อโรค phenol ทำให้เกิดการเสื่อมสภาพของโปรตีน (protein denature) ทำลายผนังเซลล์ และก่อให้เกิด coagulative tissue necrosis มีฤทธิ์กัดกร่อนเยื่อบุ กลไกที่ทำเกิดภาวะ cardiac arrthymia และ การกดระบบประสาทส่วนกลางยังไม่ทราบแน่ชัด สำหรับสารประกอบของ phenol บางชนิด (dinitrophenol, hydroquinone) สามารถทำให้เกิดเม็ดเลือดแดงแตก (hemolysis) และเกิดภาวะ methemoglobinemia ได้ เมื่อเข้าสู่ร่างกาย phenol จะถูกกำจัดออกได้เร็วภายใน 16 ชั่วโมง โดยกลายเป็น conjugated phenol ขับออกทางปัสสาวะ

อาการพิษเฉียบพลัน

  • หากรับสัมผัสทางการหายใจ (ไอระเหย) อาจทำให้มีอาการปวดหัว คลื่นไส้ เวียนศีรษะบ้านหมุน และระคายเคืองทางเดินหายใจมาก
  • หากรับสัมผัสทางผิวหนัง จะเกิดรอยแผลไหม้จากสารเคมี มีลักษณะเป็นรอยเนื้อตาย (necrosis) สีน้ำตาล ซึ่งมักไม่มีอาการปวด การสัมผัส phenol ที่มีความเข้มข้น 1 % หากสัมผัสเป็นเวลานาน ก็อาจ ทำให้เกิดรอยแผลไหม้จากสารเคมีได้ แต่หากมีความเข้มข้นสูง ถึง 5 % จะเกิดอาการรุนแรงได้มาก นอกจากนี้ phenol ยังถูกดูดซึมผ่านผิวหนังและทำให้เกิดอาการแบบ systemic ได้รวดเร็ว ภายในไม่กี่ชั่วโมง
  • หากเข้าตา จะเกิดอาการปวดตารุนแรง ตาสู้แสงไม่ได้ หากสัมผัส phenol ที่เข้มข้นมาก สามารถทำให้เกิดการกัดกร่อนรุนแรงต่อดวงตาได้ เกิดรอยแผลที่เยื่อบุตา (epithelial ulceration) ทำให้กระจกตาและเลนส์มัว (stromal opacity) อาจถึงกับสูญเสียการมองเห็นบางส่วนหรือตาบอดสนิทเลยก็เป็นได้ (partial or total loss of vision)
  • หากสัมผัสทางการกิน จะเกิดการระคายเคืองเยื่อบุทางเดินอาหาร กระเพาะ ลำไส้ หากกินในปริมาณมาก สามารถทำให้ริมฝีปากเกิดแผลไหม้พุพอง กลายเป็นรอยเนื้อตายสีขาวหรือน้ำตาล ทั้งในปากและในหลอดอาหารได้ มีอาการปวดท้อง อาเจียนและเกิดอาการแบบ systemic ตามมา
  • อาการแบบ systemic ได้แก่ กดระบบประสาทส่วนกลาง ซึ่งมีผลกดการหายใจ ตัวเขียว หายใจลำบาก เหงื่อแตก เกิดภาวะช็อก มีภาวะปอดบวมน้ำ (pulmonary edema) มีผลกดการทำงานของหัวใจ เกิดภาวะความดันต่ำ และหัวใจเต้นผิดจังหวะแบบ ventricular tachycardia อาจมีอาการชัก metabolic acidosis, methemoglobinemia, ปัสสาวะเป็นสีเข้ม อาจเกิดภาวะแทรกซ้อน ทำให้ไตวาย ตับถูกทำลาย สาเหตุการเสียชีวิตมักเป็นจากระบบไหลเวียนโลหิตล้มเหลว การหายใจและหัวใจล้มเหลว

อาการพิษเรื้อรัง

  • ภาวะพิษเรื้อรังจาก phenol พบได้น้อย แต่อาจพบได้จากการสัมผัสทางการแพทย์และในการผ่าตัด การสัมผัสปริมาณน้อยเป็นเวลานานทำให้เกิดอาการอาเจียน กลืนลำบาก น้ำลายออกมาก ท้องเสีย แขนขาอ่อนแรง ปวดศีรษะ มึนงง อาจพบการทำงานตับและไตล้มเหลว ปวดกล้ามเนื้อ เบื่ออาหาร น้ำหนักลด ปัสสาวะสีเข้ม
  • ผลต่อระบบผิวหนัง อาจพบผื่น skin eruption ผื่นผิวหนังอักเสบจากการสัมผัส (contact dermatitis) และสีผิวเปลี่ยนแปลง

การส่งตรวจทางห้องปฏิบัติการ ความสมบูรณ์ของเม็ดเลือด (CBC) ระดับเกลือแร่ในเลือด (electrolytes) ระดับน้ำตาลในเลือด (glucose) การทำงานของไต (BUN and creatinine) คลื่นไฟฟ้าหัวใจ (EKG) อาจส่งตรวจระดับ methemoglobin ในผู้ในสัมผัส hydroquinone ด้วย

การดูแลรักษา

  • กรณีสัมผัสทางผิวหนังและเยื่อบุต่างๆ ให้ถอดเครื่องนุ่งห่มที่ปนเปื้อนออกให้หมด และล้างด้วยน้ำสะอาด ปริมาณมาก หรือใช้ Polyethylene Glycol 300 หรือ mineral oil หรือ น้ำมันมะกอก หรือ petroleum jelly ในการล้างผิวหนังบริเวณที่ปนเปื้อน หากเข้าตา เมื่อรักษาเบื้องต้นแล้ว ควรส่งต่อให้จักษุแพทย์ดูแลรักษาต่อ
  • กรณีกลืนกิน ห้ามกระตุ้นผู้ป่วยให้อาเจียน พิจารณาทำการล้างท้อง (gastric lavage) ได้หากกินมายังไม่เกิน 1 ชั่วโมง ทั้งนี้จะทำได้เฉพาะกรณีที่ผู้ป่วยไม่มีรอยไหม้ในปากและในลำคอเท่านั้น พิจารณาให้ activated charcoal ทาง NG tube หรือให้กินได้ ถ้ามั่นใจว่าไม่มีรอยแผลหรือการทะลุของทางเดินอาหาร
  • นอกจากนี้ต้องเฝ้าระวังอาการแบบ systemic ที่อาจเกิดตามมาได้ โดย monitor EKG, pH, การทำงานของตับและไต และให้การดูแลรักษาตามอาการ ได้แก่ การแก้ภาวะ dehydration ให้ยากันชักหากมีอาการชัก อาจต้องพิจารณาให้ยา anti-arrhythmic เมื่อมีข้อบ่งชี้ ให้ sodium bicarbonate หากมีภาวะ metabolic acidosis ควรรับผู้ป่วยไว้ดูอาการในโรงพยาบาลอย่างน้อย 24 ชั่วโมง

มูลนิธิสัมมาอาชีวะ พ.ศ. 2554 ไม่สงวนลิขสิทธิ์